Det var bara knappt åtta år sedan som dessa båda klubbar stod på toppen av världen och en regnig natt i Moskva kämpade in i det sista om den globala klubbfotbollens mest åtråvärda pris. Men några sådana matcher blir det inte mellan Chelsea och Man Utd den här säsongen. När de nu möts är det istället fråga om för båda lagen att rädda vad som möjligen räddas kan från en i allt väsentligt misslyckad säsong.
Om vi igår fick bevittna nästa kapitel i den sannsaga som är Leicester, där man ständigt undrar hur det egentligen är möjligt för Leicester att prestera så bra som de gör, så utgör Chelsea och Man Utd båda den raka motsatsen. Hur är det möjligt att ett lag som vann ligan i så överlägsen stil förra säsongen faller så djupt? Hur är det möjligt att en klubb som spenderat närmare £250m på nya spelare uppvisar så fundamentala brister i sitt spel?
Både Chelsea och Man Utd befinner sig i någon slags märkligt limbo. Säsongen som sådan känns mer eller mindre bortkastad för dem båda, trots det kan de ändå inte bara tillåta sig att släppa fokus. Man Utd har fortfarande viss chans att nå åtminstone en fjärdeplats och fortsatt Champions League-spel. Chelsea å sin sida har Champions League kvar att fokusera på, och kan lägga all sin energi på den turneringen.
I övrigt är det två engelska storklubbar som mest redan verkar befinna sig i planeringsstadiet inför nästa säsong. De har varsin åldrad holländsk manager som vardera förmodligen har sett sina bästa år. Det framstår som uppenbart att båda klubbarna från och med nästa säsong kommer ha en ny manager som ansvarig. Guus Hiddink försvinner eftersom han aldrig var tänkt som något annat än temporär. Louis van Gaals situation har blivit i längden ohållbar.
Man Utds vägval är ju delikat även sett med Chelseaögon. De senaste dagarna har det framstått som alltmer troligt att den som tar över Man Utd från och med nästa säsong blir José Mourinho. Chelseas darling får alltså till sist vad många länge har betraktat som hans drömjobb. Det vore så klart en rejäl replik av Man Utd till Man Citys tillsättning av Pep Guardiola. Men det skulle kanske bli lite awkward om Mourinho kom och kollade på Stamford Bridge ikväll.
(Vad jag anser om José Mourinho som Man Utd-manager får bli ett ämne för om och när det faktiskt blir verklighet.)
Även Chelsea måste hitta sin managerreplik. Med José Mourinho, Pep Guardiola, Jürgen Klopp och Carlo Ancelotti ute ur ekvationen försvinner några av de mest uppenbara namnen. Det behöver inte vara helt negativt för Chelsea som då ges möjlighet att verkligen söka efter ett nytt alternativ, deras nästa special one, utan pressen att välja något av de självklara namnen. Lite som de försökte med Andre Villas-Boas, även om det slog fel av flera skäl.
Precis som Man Citys anställning av Pep Guardiola förmodligen gjorde det betydligt mindre sannolikt att Man Utd tillsätter Ryan Giggs, så minskade det troligtvis Mark Hughes chanser att ta över Chelsea. Båda klubbarna kommer söka mer beprövade namn. Mauricio Pochettino borde stå på bådas kortlistor men förmodligen vill han bli kvar i Tottenham åtminstone en säsong till, allra helst om de kvalificerar sig för Champions League – vilket verkar troligt.
Där det har diskuterats och spekulerats till galenskap om Man Utds kommande vägval på managersidan så har det varit betydligt tystare om Chelsea, vilket också gett laget mer lugn och ro. Tystnaden utåt betyder självklart inte att Chelsea inte jobbar med frågan. Rapporterna från de som gräver i frågan gör gällande att Chelsea internt arbetar med en kortlista innehållandes fyra olika namn:
Diego Simeone. Det förmodligen största namnet på den här listan och det namn som mest omedelbart skulle replikera på Guardiola i Man City och kanske Mourinho i Man Utd. Många ställer sig frågande om Simeone skulle vara intresserad i och med att han sägs brinna för Atlético Madrid. Sådant har vi emellertid hört väldigt många gånger förut. Vad som borde tilltala Chelsea med Simeone är att han har nått framgångar med Atlético med fotbollsidé liknande den som gjort Chelsea framgångsrika. Frågan är om Simeone skulle tacka nej till högre lön, att pröva sina vingar i Premier League, och en chans att jobba i en klubb högre upp i den europeiska fotbollshierarkin.
Antonio Conte. Ett annat väldigt spännande namn är självklart Conte. Nu för tiden Italiens förbundskapten, som han har tagit till EM 2016. På så vis skulle man kunna hävda att han är tillgänglig för en ny klubb, under förutsättning att han inte får eller absolut vill fortsätta med landslaget. Conte ligger bakom den totala dominans Juventus har uppvisat inom italiensk fotboll det senaste halva årtiondet, och har byggt ett lag från grunden. Taktiskt väldigt väldrillad i en italiensk tradition, men vars 3-5-2 inte nödvändigtvis går hem i England. Båda aspekterna gör honom till en utmärkt kandidat att ta över ett Chelsea i jakt på en vision.
Massimiliano Allegri. Juventus nuvarande head coach och Contes ersättare i klubben. Kom från en i grova drag misslyckad tid i Milan och lyckades redan under sin första säsong vinna både ligan och cupen, samt tog Juventus hela den långa vägen till Champions League-final. Det finns frågetecken kring Allegris jämnhet, vilket inledningen av den här säsongen illustrerar, men han kan vara ett intressant namn som dessutom är villig att komma. Juventus är Italiens för tillfället dominerande klubb men har inte resurserna att konkurrera med sina spanska och engelska motsvarigheter vad gäller vare sig spelare eller tränare.
Jorge Sampaoli. Stekhett och populärt namn i managervärlden som de senaste fyra åren har gjort stor succé som Chiles förbundskapten. För knappt ett år sedan ledde han Chile till seger i Copa America på hemmaplan, en bragd för vilken han utsågs till en av säsongens tre bästa tränare av FIFA. Konflikter inom förbundet har därefter fått honom att avgå. En förespråkare av en anfallsinriktad fotboll med hög press i Marcelo Bielsas tradition som är så populär för närvarande. Men som en manager helt utan erfarenhet från europeisk fotboll, och då kanske Premier League i synnerhet som ett första steg, så känns det som en oerhört riskabel anställning som påminner lite för mycket om det tidigare försöket med Luis Felipe Scolari.