Real Madrid-tränaren Carlo Ancelotti hade inte en rolig kväll på Anfield.
Italienarens lag var aldrig riktigt nära en seger och föll med 2-0 mot Liverpool - efter en straffmiss av stjärnspelaren Kylian Mbappé i Champions League.
Även om det alltså var en tung kväll slog Ancelotti ett rekord.
Italienaren är nu den tränare som har lett lag i flest Champions League-matcher - totalt sett 215 gånger. Tidigare delade han rekordet med förre Manchester United-tränaren Sir Alex Ferguson med 214 matcher.
Real Madrid är just nu på 24:e-plats i Champions League-ligaspelet.