Fiorentina imponerade under den första halvleken och förde stora delar av matcher på Artemio Franchi.
Den bästa målchansen under de första 45 minuterna fick den förre Milan-spelaren, nu i Fiorentina, Giacomo Bonaventura. Mittfältaren fick sitt avslut förbi Maignan i Milan-målet men Tomori klev fram som en räddade ängel på mållinjen och stoppade Fiorentina från att ta ledningen.
Men under inledningen av den andra halvleken fick Fiorentina utdelning från straffpunkten. Ikoné revs omkull av Fikayo Tomori och straffen tog Nico Gonzalez hand. Argentinaren var säker och ledningen för Florens-laget var ett faktum.
Målet fick effekten att matchen öppnade upp sig men Milan hade svårt att få hål på Fiorentina. Då valde Pioli att byta in både Zlatan Ibrahimovic och Origi i den 65:e minuten.
Zlatan som jagar rekordet som Serie A:s äldsta målskytt. Ett rekord som just nu innehas av Alessandro Costacurta.
Istället för en kvittering skulle Luka Jovic nicka in 2-0 när Fiorentina ställde om snabbt. Dodo hittade fram till forwarden
- Viktigt mål för Jovic som haft det jobbigt med målskyttet, säger Vicki Blommé.
Jovic mål skulle bli matchavgörande men inte matchens sista. I den 95:e minuten dunkade Theo Hernandez upp bollen i krysset från nära håll men närmare än så kom aldrig Milan som föll med 2-1.
På onsdag ställs Milan mot Tottenham i returen i Champions League. Då lovar Pioli "ett annat" Milan.
- Det kommer att bli en väldigt annorlunda match, eftersom Tottenham har en annan stil än Fiorentina och många andra element. Vi kommer att vara beredda, säger han enligt Football-Italia.
Startelvor:
Fiorentina: Terracciano - Dodo, Quarta, Igor, Biraghi - Bonaventura, Amrabat, Mandragora - Ikoné, Cabral, Gonzalez.
Milan: Maignan - Kalulu, Thiaw, Tomori - Messias, Tonali, Bennacer, Hernandez - De Ketelaere, Rebic - Giroud.