Hertha Berlin var pressat att vinna och hade länge ledningen i mötet med Vfl Bochum.
Men i den 94:e minuten kom smockan.
Den tidigare Union Berlin-försvararen Keven Schlotterbeck nickade in en kvittering som skickade ner Hertha i andra divisionen.
Det är Herthas sjunde degradering ur Bundesliga. Bara Nuremberg (nio) och Arminia Bielefeld (åtta) har åkt ur högsta divisionen fler gånger.
Enligt Bild gjorde profilen Kevin-Prince Boateng sin sista hemmamatch för klubben och fick äran att bära bindeln. Den tyska tidningen skriver att 36-åringen hade tårar i ögonen i en intervju med Sky efteråt.
- Jag kan inte förklara det här, det är bara sorgligt. Jag älskar den här klubben, ska han ha sagt till Sky enligt Bild.
Boateng har representerat Hertha vid två tillfällen. Först mellan 1995 och 2007 och nu närmast sedan han anslöt 2021. Mittfältaren har också spelat för Milan, Eintracht Frankfurt och Tottenham.